Hace ya diez años la primera intentona para filmar 'El hombre que mató a Don Quijote' convirtió el sueño de Gilliam en una catástrofe. Seis días que pasarán a la historia como uno de los rodajes más accidentados de la historia. Dificultades económicas, enfermedades, accidentes e inclemencias meteorológicas se pusieron de acuerdo para acabar con el proyecto. Una odisea plasmada en el documental 'Lost in La Mancha'.Una década después Gilliam despierta de nuevo su viejo sueño que, necesariamente, debe tener ahora nuevos protagonistas. Entonces, por el año 2000, Depp no era la rutilante estrella de repleta agenda que es ahora. Una condición que motiva que el director, amigo personal del actor, deba cambiar de Sancho Panza ante la imposibilidad de que Depp haga un hueco en su agenda, copada por el rodaje de la cuarta entrega de Piratas del Caribe.